Le groupe se prépare pour un bal masqué. Blair organise un jeu de piste pour Nate, et s'il la retrouve avant minuit, elle perdra sa virginité avec lui. Mais le jeune homme n'arrive pas à refouler ses sentiments pour Serena, et il garde ses distances avec Blair. Dan et Serena continuent de se rapprocher, mais l'arrivée de Vanessa, l'amie d'enfance de Dan, va mettre le feu au poudre, surtout lorsque Vanessa déclare à Dan ses véritables sentiments. Quand à Jenny, elle apprend que les premières années ne sont pas invités à la soirée. Mais cela ne va pas l'arrêter et elle trouve le moyen d'aller à la soirée s'en être reconnue. Et elle est loin de se douter de ce qu'il va se passer. Lily demande à Rufus de l'accompagner à une soirée donner par Eleanor Waldorf, dans l'espoir de rendre Bart Bass jaloux.

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